戴套通常指戴避孕套，懷孕通常指妊娠。一般情況下，戴避孕套同房是否會妊娠，需要根據具體情況進行判斷。如果同房的全過程都戴避孕套，且避孕套使用后完好無損，可能不會妊娠；如果在同房的中途才戴避孕套，可能會妊娠。具體分析如下：
1.可能不會妊娠：避孕套是男性的避孕工具，如果雙方同房的時候，男性全程佩戴避孕套，並且避孕套從頭到尾未出現破損的情況，可能不會妊娠，此時避孕率較高，還能預防性病的傳播。
2.可能會妊娠：如果同房的時候，男性只有到射精的時候才佩戴避孕套，但是其他時間男性生殖器分泌的前列腺液中也可能有少量精子，精子進入女性生殖器內，形成受精卵，可能導致妊娠。
如果沒有生育計劃，則每次同房都需要全程使用避孕套，以免意外妊娠。